вести

АЛКИЛ МОНОГЛУКОЗИДИ

Алкил моноглукозидите содржат една D-глукозна единица. Структурите на прстенот се типични за D-глукозните единици. И петчлените и шестчлените прстени што вклучуваат еден атом на кислород како хетероатом се поврзани со фуранските или пиранските системи. Затоа, алкил D-глукозидите со петчлени прстени се нарекуваат алкил d-глукофуранозиди, а оние со шестчлени прстени, алкил D-глукопиранозиди.

Сите D-глукозни единици покажуваат ацетална функција чиј јаглероден атом е единствениот што е поврзан со два атоми на кислород. Ова се нарекува аномерен јаглероден атом или аномерен центар. Таканаречената гликозидна врска со алкилниот остаток, како и врската со кислородниот атом на сахаридниот прстен, потекнуваат од аномерниот јаглероден атом. За ориентација во јаглеродниот ланец, јаглеродните атоми на D-глукозните единици се нумерираат континуирано (C-1 до C-6) почнувајќи од аномерниот јаглероден атом. Атомите на кислород се нумерираат според нивната позиција на ланец (O-1 до O-6). Аномерниот јаглероден атом е асиметрично супституиран и затоа може да претпостави две различни конфигурации. Добиените стереоизомери се нарекуваат аномери и се разликуваат по префиксот α или β. Според номенклатурните конвенции, аномерите покажуваат дека една од двете можни конфигурации чија гликозидна врска покажува надесно во формулите на Фишеровата проекција на глукозидите. Токму спротивното важи за аномерите.

Во номенклатурата на јаглехидратната хемија, името на алкил моноглукозид е составено на следниов начин: Означување на алкилскиот остаток, ознака на аномерната конфигурација, слогот „D-gluc“, ознака на цикличната форма и додавање на завршетокот „озид“. Бидејќи хемиските реакции кај сахаридите обично се одвиваат кај аномерниот јаглероден атом или кај атомите на кислород на примарните или секундарните хидроксилни групи, конфигурацијата на асиметричните јаглеродни атоми нормално не се менува, освен во аномерниот центар. Во овој поглед, номенклатурата за алкил глукозиди е многу практична, бидејќи слогот „D-gluc“ на матичниот сахарид D-глукоза се задржува во случај на многу вообичаени типови реакции, а хемиските модификации можат да се опишат со суфикси.

Иако систематиката на номенклатурата на сахаридите може подобро да се развие според формулите на Фишеровата проекција, формулите на Хаворт со циклична репрезентација на јаглеродниот ланец генерално се претпочитаат како структурни формули за сахариди. Проекциите на Хаворт даваат подобар просторен впечаток за молекуларната структура на D-глукозните единици и се претпочитаат во овој трактат. Во формулите на Хаворт, атомите на водород поврзани со сахаридниот прстен често не се претставени.


Време на објавување: 09 јуни 2021